Le Bermuda prendono il nome dal capitano di marina spagnolo Juan de Bermúdez, che avvistò le isole disabitate verso il 1503. Gli spagnoli non rivendicarono l'arcipelago, che tuttavia divenne presto un importante punto di riferimento per i galeoni che attraversavano l'Atlantico tra la Spagna e il Nuovo Mondo. Poiché le Bermuda sono circondate da una pericolosa barriera corallina, gli spagnoli in queste acque ebbero molti incidenti di navigazione e lasciarono in fondo al mare un bottino tale che alcuni furono indotti a considerare le immersioni subacquee qualcosa di più che un semplice sport.
Nel 1609 l'ammiraglio Sir George Somers faceva rotta dall'Inghilterra con i rifornimenti destinati al recente insediamento di Jamestown quando la sua nave, la Sea Venture, naufragò al largo delle Bermuda. Trovando che quello fosse un luogo piuttosto piacevole per fare naufragio, per sostituire la nave perduta l'ammiraglio ne costruì altre con il bel legno di cedro delle Bermuda, quindi riprese il mare ma lasciò sul posto un paio di uomini per attestare il possesso britannico delle isole. Pare che l'esperienza di questi naufraghi abbia indotto Shakespeare a scrivere 'La tempesta'. Più tardi, nello stesso anno, Somers ritornò alle Bermuda ma morì poco dopo il suo arrivo. Per rendere omaggio all'ammiraglio, gli inglesi diedero alle Bermuda il nome di Somers Islands, ma la nuova denominazione non s'impose rispetto all'originaria.
La Virginia Company manifestò un forte interesse per le isole quando seppe che erano adatte a essere colonizzate, in particolare alla luce dei difficili rapporti di Jamestown con gli indiani del luogo. Appena tre anni dopo la disavventura di Somers, la compagnia inviò 60 coloni per fondare un insediamento permanente. Purtroppo però le isole non si rivelarono così ricche come si era pensato in un primo tempo: il sottile strato superficiale del terreno limitava la produzione agricola, e la mancanza d'acqua era un ostacolo all'introduzione di coltivazioni commerciali come la canna da zucchero. In breve tempo i coloni dovettero fare affidamento sul cibo importato dall'America, pagandolo con il sale marino proveniente dalle Turks Islands.
Per molti anni la Virginia Company, e poi la Bermuda Company, governarono le isole come un feudo. La situazione si fece così intollerabile che i coloni ottennero la rescissione del contratto con la compagnia, e nel 1684 le Bermuda divennero una colonia della corona britannica. Gli schiavi giunsero per la prima volta nel 1616; per la maggior parte furono prelevati con la forza dall'Africa, ma alcuni erano indiani d'America. Costoro vivevano in condizioni degradanti, ma in genere erano impiegati più nei lavori domestici e nel commercio che non nel settore agricolo. I mestieri appresi tornarono loro assai utili quando, nel 1834, la schiavitù fu abolita. Al tempo dell'emancipazione 5.000 delle 9.000 persone residenti alle Bermuda erano registrate al censimento come 'neri' o 'di colore'.
Nonostante i rapporti commerciali con le colonie americane, i legami politici con la Gran Bretagna si dimostrarono più saldi durante la guerra d'indipendenza, quando le Bermuda rimasero fedeli alla corona. Durante la guerra del 1812 la Marina britannica usò le Bermuda come base dalla quale attaccare Washington, DC. Gli americani risposero confiscando i cargo non protetti della flotta mercantile delle Bermuda, infliggendo così un colpo durissimo all'economia locale. La guerra civile americana arrecò maggiori vantaggi alle isole. Quando i Nordisti misero il blocco ai porti del Sud, i commercianti di cotone usarono piccole imbarcazioni veloci per sfuggire alle cannoniere del Nord. Queste barche non erano in grado di attraversare l'Atlantico, e così le Bermuda divennero un centro di trasbordo sulla rotta per l'Inghilterra sottoposta al blocco. Avendo scelto di appoggiare i perdenti, la prosperità delle isole ebbe breve vita e crollò con la sconfitta dei Sudisti.
Si ritiene che sia stata la principessa Luisa, figlia della regina Vittoria, a inserire le Bermuda nelle cartine turistiche con il suo lungo soggiorno nelle isole nel 1883. La principessa era la moglie del Governatore Generale del Canada e voleva evitare l'interminabile inverno canadese. Tra la fine dell'Ottocento e l'inizio del Novecento le Bermuda diventarono una destinazione invernale alla moda per gli 'snow birds', cioè per coloro che, volendo svernare al caldo, si imbarcavano sulle navi a vapore che collegavano regolarmente New York con Hamilton.
Durante la seconda guerra mondiale la posizione strategica nell'Atlantico assicurò alle Bermuda un ruolo particolare nelle operazioni militari e d'informazione alleate, e la vicinanza agli Stati Uniti rese inevitabile la creazione di basi americane. Successivamente gli abitanti dovettero subire un accordo secondo il quale i Britannici concedevano per 99 anni parti consistenti del territorio delle Bermuda all'esercito degli Stati Uniti. Sull'Isola di St David, dove ora è situato l'aeroporto internazionale, gli Americani costruirono una base aerea.
Al termine del conflitto fu concesso il diritto di voto alle donne e, dopo una serie di boicottaggi, furono abolite alcune norme che limitavano il voto della gente di colore. Nel 1963 fece la sua comparsa il Progressive Labour Party (Partito Laburista Progressista), nato soprattutto per rappresentare gli interessi della popolazione non bianca di fronte a un governo costituito quasi completamente da possidenti bianchi. Gli altri parlamentari si unirono per formare lo United Bermuda Party. Lavorando di comune accordo, nel 1968 i due partiti vararono una costituzione che prevedeva il completo autogoverno interno, mentre lasciava alla corona materie quali la sicurezza, la difesa e gli affari diplomatici.
Sebbene alle Bermuda i rapporti tra le varie componenti etniche fossero armoniosi, i tumulti e gli scontri razziali che si verificarono negli anni '70 portarono all'abolizione di ogni discriminazione di fatto e all'avvio di colloqui per ottenere l'indipendenza dalla Gran Bretagna. Nei decenni successivi la questione dell'indipendenza divenne il problema politico prevalente. Tuttavia nel referendum del 1995 non fu raggiunta la maggioranza dei due terzi, perché gli isolani cominciarono a nutrire preoccupazioni circa i costi politici ed economici del distacco dalla madrepatria. Due settimane più tardi, gli abitanti riacquistarono il controllo del 10% del loro territorio, in quanto i tagli alle spese militari dovuti alla fine della guerra fredda determinarono la chiusura della base americana alle Bermuda. Nel 1998 la laburista Jennifer Smith fu nominata primo ministro e sostituì nella carica Pamela Gordon (dello United Bermuda Party), la prima donna presidente del Consiglio e la persona più giovane che avesse mai ricoperto quell'incarico. Nel dicembre del 1999 è stata abolita la pena di morte.
Dall'11 settembre 2001 oltre 12 miliardi di dollari di capitali sono affluiti alle Bermuda e sono stati investiti nella costituzione di nuove società di assicurazione o nel sostegno dei patrimoni di quelle già esistenti. Il fenomeno è dovuto alla rapidità con cui è possibile creare società e avviare l'attività nelle isole.
Nel luglio 2003, Jennifer Smith si è dimessa in seguito a pesanti contestazioni all'interno del suo stesso partito per gli scarsi margini di vittoria conseguiti nelle elezioni parlamentari. Il nuovo leader del Progressive Labor Party e attuale premier è Alex Scott, che ha riavviato il dibattito per ottenere l'indipendenza.